曹操最忌惮的五大将是什么

曹操最忌惮的五大将是：
1. 关羽：关羽是刘备麾下的将领，以勇猛善战而闻名。曹操曾在长坂坡被关羽斩杀两员大将，这使他对关羽产生了极大的忌惮。
2. 张飞：张飞是刘备的嫂嫂兄弟，擅长骑射和单骑作战。他的勇猛和战斗力也使曹操对他产生了恐惧。
3. 赵云：赵云是刘备麾下的将领，被誉为“常胜将军”。他在长坂坡的战斗中表现出色，战胜了曹操的部将夏侯渊，使曹操对他非常忌惮。
4. 刘备：刘备虽然不是将领，但作为对手的领袖，他的智谋和人格魅力使曹操十分忌惮。曹操多次与刘备交锋也常常感到头疼。
5. 孙策：曹操与孙策之间的争斗持续多年，孙策以其勇猛和智谋在战场上给曹操带来了重大压力。孙策的死让曹操感到一定的松口气，但他仍对孙策的威名心有余悸。